Eu não acho que 2 GB de RAM para uma VM do Windows seja suficiente, estejam eles sendo executados no Windows ou ESXi. Com 2 GB de RAM, acho que seus usuários provavelmente irão reclamar sobre o desempenho. 8 GB de RAM para um servidor RDS suportarão facilmente 30 sessões RDS. IMO, você terá mais retorno para seus investimentos com uma solução RDS.
A função RDS virá com um certificado autoassinado, portanto, não é necessário comprar uma, a menos que você não queira que seus usuários "cegamente" confiem no certificado autoassinado.