Para tentar resolver o problema, criei uma VM do Oracle VirtualBox diretamente dos VHDs. Apenas no caso de o problema ter sido causado pelas conversões do Winimage para arquivos vmdk. No entanto, o que parecia ser o mesmo problema ocorreu com a VM do Oracle VirtualBox. A máquina passa continuamente por um ciclo de inicialização, BSOD, inicialização, etc. O ciclo foi tão rápido que não consegui ver exatamente o BSOD.
No entanto, usando a captura de tela no Oracle VirtualBox, o BSOD acabou por ser 0x0000007B. Isso significa que a VM não conseguiu reconhecer a unidade de inicialização. A solução no Oracle VirtualBox foi remover o controlador SATA virtual e adicionar um controlador IDE e reconectar todas as unidades ao controlador IDE. Acontece que a VM do Azure para 2008 R2 não possui drivers SATA apropriados. link
Para mim, usar o Oracle VirtualBox é quase tão bom quanto o VMWare Workstation, então deixei por aqui mesmo. Esperemos que a solução seja semelhante no VMWare Workstation.