Eu diria que isso está funcionando por design. Certificados SSL são um recurso de segurança. Por que você permitiria certificados quebrados no seu sistema, o que pode comprometer todo o servidor?
Como você mencionou, para que os usuários possam fazer o upload de seus certificados, você precisa implementar um recurso de verificação desses certificados. A validade, ortografia correta e integridade desses arquivos devem ser verificadas pelo seu recurso de upload, afinal.
Além disso, o apache está enviando um verificador de configuração.
$SERVER/bin/apachectl configtest
Com este recurso, você pode verificar seus arquivos de configuração antes de reiniciar, se houver algum erro, você não deve reiniciar seu servidor.