Eu posso ter resolvido esse problema. Acontece que minha configuração do Apache estava faltando a configuração SSLCertificateChainFile
. Eu sei com certeza que isso corrige o erro do Python 3, já que estava acontecendo de forma consistente. Eu suponho que ele não irá mais ocorrer no Python 2.7.9, mas não tem como recriar o erro no Python 2, então não tenho certeza.