Estou lutando com um problema semelhante. Eu não tenho pontos suficientes para comentar.
Mas estou curioso, isso é um certificado curinga? E você tem o conjunto de nomes CertPrincipal do provedor de perspectiva EXCH?
Get-OutlookProvider
É típico que os certificados curinga definam o provedor EXPR. Mas eu estou achando que também pode precisar definir o provedor EXCH.
Set-OutlookProvider EXCH -CertPrincipalName msstd: *. domain.com