No lançamento atual do imapsync 1.607, não há como as opções de linha de comando adicionar certificados para os modos de conexão ssl ou tls. Eu poderia adicioná-lo no futuro, eu acabei de colocar este pedido no arquivo TODO. De qualquer forma, deve ser fácil cortá-lo agora de maneira direta, o imapsync é um software livre e passar qualquer coisa que você precise dentro da função "set_ssl". Tudo é então passado para o módulo subjacente mail :: IMAPClient perl. Veja perldoc Mail :: IMAPClient para isso.
No lançamento do imapsync 1.678 e posterior, é possível passar qualquer parâmetro ssl, para que os certificados possam ser usados dessa maneira.
--sslargs1 str : Pass any ssl parameter for host1 ssl or tls connection. Example:
--sslargs1 SSL_verify_mode=1 --sslargs1 SSL_version=SSLv3
--sslargs2 str : Pass any ssl parameter for host2 ssl or tls connection.
Veja todas as possibilidades no método new () do IO :: Socket :: SSL em link
Para passar senhas de forma segura no imapsync, use o arquivo secreto --passfile1 e altere as permissões para 600 no arquivo secretfile. Adicionado a uma conexão ssl ou tls, não será menos seguro que um arquivo de chave privada armazenado na mesma conta Unix.