Eu não sei sobre o appcmd, eu considero uma ferramenta legada que não recomendo mais usar.
No PowerShell, você indica SNI com o parâmetro SSlFlags, 0 não é SNI, 1 define SNI.
New-WebBinding -Name site1.local -Port 443 -Protocol https -SslFlags 0
New-WebBinding -Name site2.local -Port 443 -Hostheader site2.local -Protocol https -SslFlags 1
Para atribuir um certificado existente, primeiro obtenha a impressão digital do certificado e um GUID e use netsh
$thumb = (Get-ChildItem cert:\LocalMachine\MY | where-object { $_.FriendlyName -match "site2" } | Select-Object -First 1).Thumbprint
$guid = [guid]::NewGuid()
& netsh http add sslcert hostnameport=site2.local:443 certhash=$thumb appid='{$guid'} certstorename=MY
para o site sem uso de SNI:
$thumb = (Get-ChildItem cert:\LocalMachine\MY | where-object { $_.FriendlyName -match "site1" } | Select-Object -First 1).Thumbprint
$guid = [guid]::NewGuid()
& netsh http add sslcert ipport=0.0.0.0:443 certhash=$thumb appid='{$guid'} certstorename=MY