Respondendo a minha própria pergunta, quando finalmente percebi.
Adicionei isso a applicationHost.config em configuration/system.applicationHost :
<webLimits connectionTimeout="00:10:00" minBytesPerSecond="0" />
Mas, mesmo depois de salvar e pressionar Restart sob Manage Server no Gerenciador do IIS, ele ainda respondeu com 502 após dois minutos.
No entanto, hoje, quando instalei alguns recursos do IIS (Failed Request Tracing), reiniciei o serviço IIS W3SVC e o Serviço de Gerenciamento da Web WMSvc e, de repente, o 502 parou.