Você precisa adicionar --config-drive true
aos seus parâmetros.
nova boot --config-drive true --user-data hello.sh --key-name rackspace --image "Ubuntu 14.04 LTS (Trusty Tahr) (PVHVM)" --flavor general1-2 qa-pro-24a
com este script
#!/bin/sh
echo "Hello World. The time is now $(date -R)!" | tee /root/output.txt
e /root/output.txt estava lá esperando por mim quando eu entrei.