Consegui resolver isso. A solução está publicada na minha postagem do stackoverflow - link
Eu tenho cygwin e sshd funcionando bem. E não há problemas quando se usa massa. Ele responde como esperado até mesmo para vários comandos. Mas ao usar phpseclib, uma resposta é recebida apenas para o primeiro comando. Comandos subseqüentes estão dando uma resposta em branco. Este é o script que estou tentando executar -
E esta é a saída de log do phpseclib- link
Consegui resolver isso. A solução está publicada na minha postagem do stackoverflow - link