O servidor 2012R2 como host realmente permitiria que você iniciasse todas as suas VMs simultaneamente, mesmo que sua RAM total excedesse a do host. Eles terão alguns de seus estados paginados para o disco até que o agente de Memória Dinâmica entre em ação e libere a memória desnecessária.
Quanto à sua pergunta sobre o IIS, não sei como é codificado. Poderia obviamente ser codificado de tal forma que não precise de toda a RAM disponível no momento da inicialização. Isso seria mais complicado, no entanto, do que codificá-lo apenas para ver o tamanho da RAM relatada.