Eu duvido, só porque ele é executado em um cronograma, não verificando continuamente os arquivos. E se um arquivo for atualizado 10x e depois excluído entre a agenda do VSS? Eu não acho que o VSS saberia sobre isso.
Mas, para copiar arquivos atualizados / novos, você pode usar várias ferramentas, como o robocopy (que apenas captura os arquivos novos / alterados), ou fazer um backup incremental ou diferencial com um utilitário de backup.