De link
Limite de sessão ativa
Especifique o tempo máximo que a sessão dos Serviços de Área de Trabalho Remota do usuário pode estar ativa antes que a sessão seja desconectada ou finalizada automaticamente.
O usuário recebe um aviso dois minutos antes de a sessão dos Serviços de Área de Trabalho Remota ser desconectada ou finalizada, o que permite ao usuário salvar arquivos abertos e fechar programas.
Limite de sessão inativa
Especifique o tempo máximo que uma sessão ativa dos Serviços de Área de Trabalho Remota pode ficar inativa (sem entrada do usuário) antes que a sessão seja automaticamente desconectada ou finalizada.
O usuário recebe um aviso dois minutos antes da sessão ser desconectada ou finalizada, o que permite ao usuário pressionar uma tecla ou mover o mouse para manter a sessão ativa.
[EDITAR]
Para disparar o evento, eu acho que você poderia medir os tempos de sessão ativa a cada minuto e agir de acordo com eles, entrando em picles com a abertura de uma mensagem dentro da sessão x, mas não na sessão y. Provavelmente solucionável e fácil, uma vez que tenha sido descoberto.
Embora uma maneira simples e flexível seja executar um script de logon do powershell que apenas inicie um trabalho em segundo plano dentro da sessão do usuário, inicie um cronômetro e, quando liberado após 11 horas e 55 minutos, exiba sua mensagem de escolha.
Como estou longe do meu computador com apenas um ipad para sobreviver, não posso testar o que seria adequado ou não. Mas eu investigaria o início do trabalho e o início do processo, juntamente com o início do sono. As caixas GUI nunca foram meu principal interesse na vida, mas observei que a maioria das coisas da GUI parece ser possível de se obter a partir do powershell. Exibindo caixas de mensagem parece simples como o google mostra, mas deve ser possível assumir a propriedade inteira da tela também eu acho que: -)
[2: nd EDIT] Apenas viu a resposta na minha última edição foi sugerida. A adição neste post é, então, apenas a possibilidade de um trabalho em segundo plano para ocultar a janela do cronômetro.