Já tentou capturar pacotes? Ele deve fornecer algumas informações sobre o status da conexão, pois isso geralmente indica problemas de rede.
Como exemplo, aqui está a saída para uma instalação bem-sucedida do pacote:
Solicitação:
GET /ubuntu/pool/universe/s/sdl-image1.2/libsdl-image1.2_1.2.10-3_i386.deb HTTP/1.1
Host: archive.ubuntu.com
Connection: keep-alive
User-Agent: Debian APT-HTTP/1.3 (0.8.16~exp12ubuntu10)
Resposta:
HTTP/1.1 200 OK
Date: Fri, 24 May 2013 13:53:57 GMT
Server: Apache/2.2.22 (Ubuntu)
Last-Modified: Fri, 30 Dec 2011 01:03:31 GMT
ETag: "71c6-4b544cd24fec0"
Accept-Ranges: bytes
Content-Length: 29126
Keep-Alive: timeout=5, max=100
Connection: Keep-Alive
Content-Type: application/x-debian-package