Geralmente isso acontece devido a uma situação estranha em que o usuário do Pool de Aplicativos cria arquivos temporários usados para edição, que o usuário atual não tem direitos de acesso.
É por isso que quando a representação é definida como false, a identidade do usuário do Pool de Aplicativos é usada e pode acessar o arquivo, mas quando a representação é definida como verdadeira, a conta do usuário está sendo usada, sem acesso a esses arquivos .
A configuração de permissões de gravação para todos no diretório pai do arquivo temporário deve resolver esse problema. Suponho que há algumas preocupações de segurança separadas, mas isso não parece ser um problema no seu caso (como você mesmo sugeriu).