Isso não tem nada a ver com o certificado. Você estragou as ligações do site (você ligou a um endereço e não a Todos Não Atribuídos à direita?) Ou teve um problema de DNS ou de Regravação de URL.
Meu certificado curinga (usando o certificado SSL.com) tem o assunto * .site.com, mas, por algum motivo, ele só funciona no primeiro site em que está instalado e não nos outros sites do servidor. Esses outros sites apenas apontam para o primeiro site ao usar https, embora cada um tenha um endereço IP exclusivo.
Eu tenho o certificado curinga instalado no IIS 7.5 no Windows 2008 R2. Eu preciso instalá-lo em ~ 30 subdomínios, cada um com um endereço IP único.
Acabei de verificar os detalhes fornecidos na página do certificado curinga do ssl.com ssl.com/certificates/wildcard
Eles não mencionaram que o certificado pode ser instalado em vários servidores também.
Tenho certeza de que este certificado pode atender aos seus requisitos.