Isso não é possível configurar a menos que o roteador suporte o redirecionamento de todo o tráfego da porta 80 para o servidor e, em seguida, rotear o tráfego do squid de volta para o computador original.
É muito mais simples e fácil configurá-lo adicionando outra interface de rede ao servidor e tornando-o o gateway para a rede.
Com essa configuração, é difícil configurar o proxy transparente e configurei isso mais vezes do que me lembro.
link fornece um guia razoável.