Eu vou responder isso como 'Works for me' agora, depois que eu consertei o módulo Puppet que estava manipulando a configuração do rack do servidor e atualizei o Puppet. Acredito que eu tenha me deparado com uma situação em que modifiquei o config.ru para a versão fornecida e o Puppet sobrescreveria a versão, fazendo com que isso falhasse.
Depois de atualizar meu módulo Puppet e a versão Puppet para 3.0.1 (que poderia ter sido o culpado, mas nunca vi um relatório de bug), agora isso está funcionando bem.