A configuração de proxy do Winhttp precisa ser definida usando os comandos de caminho padrão e win64 para ser eficaz.
C: \ Windows \ system32 \ netsh
C: \ Windows \ SysWOW64 \ netsh
Invocá-lo comandos de ambos os pontos de partida é o primeiro passo para que você tenha certeza que você está coberto por todos os aplicativos que usam esse ponto de entrada.
Você pode importar as configurações do IE, mas eu geralmente gosto de especificamente e programaticamente executar esta atualização de configuração.
Para ser claro, eu defino as entradas de proxy, porta e ignorar lista explicitamente através de um script remoto que atinge todas as máquinas. Uma reinicialização não é tecnicamente necessária, mas é necessário reiniciar os serviços que estão atingindo o proxy.
No meu uso que seria IIS, então um IISRESET geralmente faz o truque.
Uma vez que estes são definidos, eles são permanentes.