Então, depois de mais algumas pesquisas no Google, parece que encontrei uma resposta para minha pergunta. O compartilhamento CIFS em um sistema de arquivos ZFS não é capaz de percorrer sistemas de arquivos ZFS aninhados ...
Um link antigo, mas não consigo encontrar nada que diga o contrário. Parece que vou ter que achatar a estrutura de pastas para contornar essa limitação.