Parece não haver nenhuma maneira programática de fazer isso no momento. O Windows usa cipher.exe , que pode criptografar apenas arquivos com o certificado de usuário atual.
Este é o artigo oficial para compartilhar arquivos criptografados pela Microsoft. Uma solução possível é criptografar os arquivos com um certificado específico, exportá-lo e distribuí-lo para cada máquina e usuário, que precisa de acesso aos arquivos. É um incômodo, mas pelo menos pode ser automatizado.