Finalmente classificou isso agora. Acabou depois que eu adicionei o endereço IP, em seguida, redefinir o IIS, quando o site tentou se conectar ao servidor de banco de dados, ele tentou se conectar a partir do último endereço IP adicionado que foi bloqueado pelo firewall do servidor de banco de dados.
Alguém havia adicionado um tempo limite de 240 segundos à string de conexão, de modo que parecia que o IIS não estava respondendo quando na verdade estava apenas tentando por 4 minutos para se conectar antes do tempo limite.
Adicionar o novo IP ao firewall do servidor de banco de dados corrigiu o problema e reduzi o tempo limite dessa cadeia de conexão!
Desculpe e obrigado pela sua ajuda devicenull & murisonc.