Primeiro de tudo, não é grande coisa se insserv / update-rc falhar. Tudo o que isso significa é que ele usará a maneira antiga de iniciar / interromper os serviços usados no lenny e antes. Até onde sei, a maior vantagem da "nova maneira" é que os scripts de inicialização podem iniciar e parar de forma assíncrona. Eu tive essa falha em muitos servidores e decidi não perder tempo investigando já que não é grande coisa.
Você pode ter certeza de que, se executar comandos como "apt-get update / upgrade / dist-upgrade" (ou aptitude), ele informa que o sistema está atualizado e está atualizado. Desde que o seu arquivo sources.list tenha os repositórios corretos configurados.