Encontrei uma solução usando o NginX e decidi substituir o Squid.
Editar Por comentário de Warren, vou expandir essa solução. Peço desculpas pela brevidade da resposta anterior.
Não consegui encontrar uma maneira de fazer o Squid funcionar em vários sites do OWA, e não consegui fazer com que minha configuração funcionasse. Eu encontrei um exemplo de configuração para o NginX que suportava vários sites SSL, e combinei isso com a configuração do OWA. Com base nos meus testes, a configuração do NginX forneceu um método para eu fazer o que eu estava procurando e decidi substituir o Squid.
O problema específico resolvido foi que o Squid não redirecionava para owa2007.domain.local quando owa2010.domain.local era o primeiro site listado na configuração (e vice-versa). Meu teste com a configuração que criei depois de ler os sites abaixo mostrou que isso não é um problema com o NginX.