A resposta é Não, não vai funcionar.
No entanto, se você configurar as regras de firewall corretas e a rota estática correspondente, será possível receber o tráfego IPSec na WAN2, encaminhar para o gateway e então a rota estática para a WAN1.
Muito simples - se eu tiver duas WANs, a VPN site a site funcionará se eu especificar o endereço IP da WAN2? (Atualmente funciona com o IP WAN1.)