Uma maneira seria executar um comando no bashrc para conexões SSH:
Em /etc/bash.bashrc (para todo o sistema) ou ~/.bashrc (apenas para seu usuário), anexe estas linhas:
if [[ -n $SSH_TTY ]]
then
# Do stuff to get the output.
echo "Hi, SSH user $USER!"
fi
Eu não sei como editar a última mensagem de login, mas você pode desabilitá-la e simulá-la usando o last command , e o filtro e modifique a saída de acordo com sua necessidade.