Quando o SQL Server 2005 foi lançado, consegui entrar no laboratório (e na produção) com um aumento de 30% no desempenho em relação ao SQL 2000. Eu estava usando exatamente o mesmo hardware para o SQL 2000 e o SQL 2005. Eu não Não tenho números específicos para o SQL 2000 para SQL 2008, mas esperaria resultados semelhantes (sua milhagem pode variar).
A atualização é bem fácil. Basta iniciar o instalador do SQL 2008 e apontá-lo para a instância já instalada na máquina quando você chegar a essa página.