Isso parece um sistema de arquivos corrompido para mim. Experimente chkdsk no Windows ou fsck no Linux para verificar seu sistema de arquivos e corrigir possíveis danos.
Eu não acho que o lixo é o problema aqui. Tanto o Ubuntu quanto o Windows possuem esse mecanismo, com um conceito semelhante - ao “excluir” um arquivo do gerenciador de arquivos, ele simplesmente é movido para uma pasta especial em vez de ser excluído e alguns metadados (local original e data de exclusão) são armazenados em um banco de dados. No entanto, as implementações são diferentes, portanto, os arquivos movidos para a Lixeira no Ubuntu não aparecerão na Lixeira do Windows e vice-versa. No entanto, como os arquivos são movidos, qualquer maneira de excluí-los fará com que eles desapareçam do local original.
Observe que, se você excluir um arquivo de outra maneira que não através do gerenciador de arquivos, a pasta da lixeira não poderá ser usada e o arquivo será realmente excluído.