Como Mark Sutton sugeriu, o certificado UCC é a única maneira de lidar com isso com vários hosts virtuais com nomes de domínio exclusivos (e apenas um certificado).
Eu usei recentemente um certificado UCC para resolver um problema semelhante e descobri que GoDaddy, embora tenha adquirido nosso certificado UCC, permitiria que eu auto-serviço reemitasse o certificado para um novo conjunto de subjectAlternativeNames ao longo da vida útil válida do certificado. Ainda tem o incômodo de reemitir o certificado, mas é melhor do que ter que comprar um novo a cada vez.
Boa sorte!
ATUALIZAÇÃO
Como Robert apontou, você pagará por quantos campos SAN potenciais o certificado conterá. Ou seja, $ XYZ para 10 campos SAN, $ XYZ + $ 50 para 15 campos SAN, $ XYZ + $ 90 para 20 campos SAN, etc ...