Ok ... Eu acho que tenho uma compreensão um pouco melhor do que você está procurando agora.
Veja mais algumas opções a considerar:
Altere para o Apache para o Win32
Isso resolveria seu problema ... de graça ... mas só você pode avaliar se vale a pena o esforço para fazer a mudança.
Rewrite ISAPI
Não estou certo de que isso funcionará para você ... mas parece que me lembro de outras pessoas sendo capazes de fazer .htaccess coisas com ele. Você terá que pesquisar um pouco sobre isso.
IISPassword
Provavelmente muito caro para você.
A versão gratuita permitirá até 3 usuários, eu acho. IISPassword permitirá que você proteja seu site sem usar as contas de usuário do sistema.
Não tenho certeza se alguma solução vai realmente ajudar você a se afastar do desenvolvimento ... mas isso deve estar próximo.