Você não mencionou com o que você tem experiência, o que seria um grande fator. Mas, basicamente, a menos que você tenha uma razão particular para o Windows (por exemplo, é familiar porque você nunca usou o Linux, esse tipo de coisa), eu usaria um servidor Linux já que as empresas de hospedagem geralmente precisam cobrar mais pelo Windows máquinas (por causa da licença). Parece-me pela última vez que eu olhei para um novo host, o Windows acrescentou entre US $ 10 e US $ 20 / mês para um pacote de servidor dedicado. (Você não disse que está procurando por dedicado, só estou dizendo.)