Isso vai ser uma questão contenciosa, uma vez que é uma questão subjetiva, mas aqui estão as opções que eu vejo ...
Eu acho que o Windows IIS Services tem FTP embutido? Se sim, isso seria integrado aos serviços do seu domínio.
Se for um servidor pouco usado, por que não apenas usar o servidor Ubuntu e documentar a senha / nome de usuário apropriadamente? Isso também significa que seria um passo de ser quebrado e se espalhar para outros servidores, como invadir o servidor FTP que autentica no Windows AD potencialmente dará acesso a outros recursos enquanto o serviço não-AD não pode (a menos que você dupe senhas) e FTP é um protocolo de texto simples e pode ser detectado. O Ubuntu é fácil de gerenciar remotamente e o script, bastante confiável e à prova de balas, e os sistemas operacionais semelhantes a UNIX lidam com serviços de FTP há décadas.
Pessoalmente, eu iria ao Ubuntu. Se você quiser uma solução do Windows, eu observaria os serviços internos, a menos que você tenha uma necessidade específica que não esteja sendo satisfeita com o material padrão.