Ambos o Ubuntu ( link ) e o Debian ( link ) oferece suporte à atualização. Para o Ubuntu, minha preferência pessoal é atualizar de LTS para LTS a cada 2 anos em servidores e, se o tempo permitir, atualizar para cada nova versão em um desktop.
As pessoas têm experiências mistas atualizando ambos os sistemas, mas com a leitura cuidadosa das notas de lançamento e planejamento, a atualização nunca quebrou nada além do reparo para mim (e muitas vezes, nada acabou quebrado).