Kyle está certo - a janela de tela 2 falhará porque o cd é um shell embutido. Mesmo se fosse um comando, terminaria imediatamente e a tela fecharia essa janela.
Você pode fazer algo assim para que isso funcione:
screen -t shell_screen 2 bash -c "cd ~/webroot && bash"
O comando tail (janela 3) falha devido ao caractere "~". Tela não faz expansão de estilo de shell, e assim cauda falha imediatamente (não pode abrir arquivo) e termina, e as janelas de tela são fechadas. Expanda manualmente ~ para o caminho completo para o seu diretório pessoal, e essa tela deve funcionar.