What is the likely sequence of events in performing an upgrade to a product in this setting?
Eles provavelmente farão uma nova publicação e revogarão a antiga.
Will they use GPO to uninstall the previous version of the product first and then deploy the new MSI?
Isso é TOTALMENTE irrelevante para você. MSI que estão devidamente codificados irão desencadear pelo menos a desinstalação de uma versão anterior.
Or will they expect the new MSI to automatically uninstall the previous version?
Eles vão assumir que o MSI se comporta assim, porque esse é o comportamento que deveria ter.
Edit: Tiggering a desinstalação de uma versão antiga é trivial em uma nova versão:
<Property Id="PREVIOUSVERSIONSINSTALLED" Secure="yes" />
<Upgrade Id="YOUR_GUID">
<UpgradeVersion
Minimum="1.0.0.0" Maximum="99.0.0.0"
Property="PREVIOUSVERSIONSINSTALLED"
IncludeMinimum="yes" IncludeMaximum="no" />
</Upgrade>
Assim, a nova versão pode conter o nuisntall sem "codificação" adicional. Isso é puramente configuração.