As portas não fazem parte do sistema DNS "normal". Não há como adicionar uma porta a um registro A ou CNAME.
Nota lateral: Alguns softwares suportam registros SRV que incluem um número de porta. Isso é muito incomum e eu não conheço nenhum navegador da web que suporte isso (que é provavelmente o que você está perguntando).
Se os sites forem da mesma máquina, você poderá usar os cabeçalhos de host para diferenciá-los. Eu estou supondo que você tenha o Dynamics CRM instalado; qual padrão para a porta 5555; você pode adicionar uma ligação adicional no IIS para a porta 80 com um cabeçalho de host específico. Se eles estiverem em máquinas diferentes, você pode usar um proxy reverso para enviar tráfego para cada máquina conforme apropriado. O ISA Server ou o Forefront TMG podem fazer isso; ou há dispositivos dedicados, alternativos como HAProxy, Squid, etc, etc.