Usando o SSH. Você pode especificar um comando para executar na linha de comando, e você pode configurar as chaves SSH para que você não precise digitar uma senha toda vez.
Você pode obter o OpenSSH para Windows no ambiente completo do Cygwin ou apenas as partes que você precisa . Um bom cliente SSH para uso interativo é o PuTTY .
Aqui está um bom guia para executar comandos remotos e configurando chaves SSH .