Use o encaminhamento de porta. O WinSCP, por exemplo, tem a opção de criar uma conexão por meio de um túnel ssh e usa o encaminhamento de porta. Ainda assim, uma vez que você precisa fazer um túnel através de dois hops, você não pode usá-lo.
Eu provavelmente primeiro criaria uma conexão ssh para o servidor-B que tem um túnel para o servidor-C. Você poderia usar plink.exe para isso (parte do putty):
plink.exe -l username_on_server_B -L 8888:server-C:22 server-B
Agora você pode criar um segundo túnel, usando uma conexão ssh para o servidor B, que leva ao servidor A (em um segundo shell cmd.exe):
plink.exe -l username_on_server_C -L 8889:server-A:22 -P 8888 localhost
Depois disso, você deve conseguir se conectar ao servidor-A usando o WinSCP. Em vez de servidor-A, você se conecta à porta 8889 do host local, que será encapsulada no servidor A.
Isso não foi testado, mas deve funcionar, eu acho.