O logging é bem fácil e embutido no putty. Em "Putty Configuration", clique em "Session", "Logging". Escolha o que você deseja registrar e onde. Use as variáveis & Y & M & D & T; H: ano, mês, dia, hora e host. Eu sugiro algo como:
& T & D & M & Y & H.log
Portanto, é fácil classificar.
O SecureCRT fornece guias, mas não é gratuito: