HKCU \ Software \ Microsoft \ Cliente do Terminal Server \ PublisherBypassList contém os hashes dos certificados do emissor que não precisam mais levantar um prompt de acordo com esta postagem do blog e minhas observações.
Encontrar o "caminho certo" pode ser problemático, já que você não tem os certificados em sua loja e não consegue identificá-lo apenas fazendo uma correspondência. Mas você poderia apenas renomear a chave PublisherBypassList inteira, executar novamente o arquivo de conexão, clicar em "não perguntar novamente", tendo o hash re-inserido no PublisherBypassList recém-recriado. Em seguida, você pode combinar a nova entrada com a lista de entradas presentes na sua chave renomeada, excluir aquela que deseja e renomear a chave novamente para PublisherBypassList.