Existe algum problema específico associado à transferência de arquivos entre o Ubuntu e o Windows (via Nautilus) ou procedimentos que devem ser seguidos?
Não, você não enfrentaria nenhum problema por causa da transferência de arquivos entre as partições do Ubuntu e do Windows (via Nautilus).
Mas não é possível soltar arquivos na partição do sistema de arquivos raiz do Ubuntu normalmente. É necessário obter permissão de superusuário para esse tipo de opração.