Sim, isso é possível. A única coisa que cada certificado SSL precisa é um soquete exclusivo (combinação ip: porta).
Você tem duas opções:
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Vários soquetes (por exemplo, 192.168.0.1:443,192:168.0.1:444 etc.)
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Múltiplos subdomínios, correspondentes ao mesmo nome de domínio curinga.
Com a abordagem número 2, você precisará de um certificado SSL de caractere curinga. Configure qualquer número de vhosts com subdomínios exclusivos para o domínio correspondente ao seu certificado curinga e defina as configurações do SSLEngine apenas para o primeiro. Os outros por defualt (ou na verdade pelo seu socket ) terminam com o mesmo certificado SSL