Definitivamente vale a pena. Eu estou executando um debian Lenny VPS eu mesmo, e vou dizer, eu vim com uma compreensão "básica" de sistemas baseados em * nix, mas eu aprendi muito.
Então, se você quer aprender e afiar um pouco suas habilidades, então sim! vá em frente, é divertido, é uma experiência de aprendizado e é algo para se orgulhar.
Se, por outro lado, você "quiser" que as coisas funcionem de maneira rápida, fácil e sem problemas, mantenha a sua hospedagem atual / obtenha um VPS gerenciado.
PS: Eu não sei se é permitido ou não, mas se você estiver indo para uma solução VPS eu posso recomendar Linode.com.
Eu tenho meu VPS lá também, e eles são uma companhia muito boa, comunidade animada, bom suporte, eu não tive nenhum tempo de inatividade desde então, exceto uma reinicialização até agora, e foi isso.