Não, não é uma boa ideia. O iSCSI é destinado principalmente a redes locais rápidas. Se você usar uma VPN, o atraso nos pacotes provavelmente tornará o acesso muito lento para ser útil. Se você quiser compartilhar arquivos, use um protocolo baseado em arquivo como NFS ou CIFS, não um protocolo baseado em disco.
Não há como o servidor saber que os pacotes foram originados no mesmo local. Mesmo se fosse o mesmo endereço IP, os pacotes já foram enviados e não é possível fazer referência ao conteúdo.