Se quem controla o arquivo sudoers irá alterá-lo para que você possa executar certos comandos sem uma senha, ele será tão simples quanto a execução:
$ ssh other-host sudo /path/to/deployment.script
Se não, então você pode ter o sudo recebendo sua entrada de um arquivo:
$ ssh other-host 'sudo -S /path/to/deployment.script < password.file'
Mas não faça isso, pois significa que você está colocando sua senha em um arquivo. E o administrador do servidor deve chutar sua bunda por isso.
Uma opção melhor do que todas as opções acima é fazer com que o administrador do servidor configure uma entrada no arquivo authorized_keys do root, que só tem permissão para executar o script de implantação. Dessa forma, para executar o script, você precisa apenas fazer ssh no servidor como root com uma chave especial.