O Apache "detectará" e servirá qualquer número de vhosts em uma porta SSL. O problema é, especificamente, com qual certificado usar.
Pense em como um vhost é selecionado; o cliente transmite um cabeçalho Host:
como parte da solicitação que envia. Um túnel SSL já está estabelecido no momento em que as informações são enviadas ao servidor, portanto, é impossível para o Apache selecionar um certificado com base em algo que ele não sabe quando o certificado é selecionado. Nesta situação, sempre seleciona o certificado no primeiro vhost para carregar.
No entanto, quando o cliente e o servidor suportam a indicação de nome de servidor TLS, o cliente pode indicar como parte da negociação de sessão qual nome de host vai atingir, permitindo que o Apache use o certificado correto. Seu servidor deve suportá-lo (contanto que sua biblioteca OpenSSL seja nova o suficiente, mas o Apache 2.2.17 é bom), então é uma questão de suporte ao cliente.
Se você ainda tem clientes no Windows XP, então está fora; Suas melhores opções são um certificado curinga se seus sites compartilharem um domínio pai ou um certificado de nome alternativo de assunto, caso contrário.