Eu não sei por que você teria este trabalho no VirtualBox e não no VMWare, mas posso dizer que quando usamos o ISA, ele era um amante meticuloso com máquinas que não eram unidas ao domínio (e até mesmo aquelas que se juntaram com o mesmo ou samba). Usamos NTLMAPS para nossos hosts GNU / Linux (principalmente servidores Ubuntu), pois, por qualquer motivo, isso funcionou muito melhor para nós do que o cntlm.
É bastante fácil tentar: apt-get install ntlmaps, ajustar o arquivo /etc/ntlmaps/server.cfg e inserir informações de proxy, usuário e domínio, e em particular definir LM_PART como 0 e NT_PART como 1 a menos que seu domínio é muito antigo. Para usar o apt, adicione um arquivo chamado 01proxy ao /etc/apt/apt.conf.d/ com a seguinte linha:
Acquire::http::Proxy "http://127.0.0.1:5865";