O CentOS e o Ubuntu têm documentação bastante boa para o administrador do servidor newbie e mecanismos de atualização / instalação bastante simples (yum e apt). O CentOS é baseado no Red Hat, então é uma boa prática caso você acabe trabalhando para um negócio usando distribuição Linux comercial, o que provavelmente seria o Red Hat, mas o Ubuntu também é bastante popular na empresa e é baseado no Debian. p>
Isso não quer dizer que há algo errado com as outras distros, e você aprenderia muito com a execução de qualquer uma delas. Mas eu acho que o CentOS ou o Ubuntu dariam o retorno mais rápido sobre o investimento de tempo e esforço.