(Esta é uma questão antiga, mas) Agora você pode usar o Chef no Windows e seu suporte está melhorando continuamente.
O que é uma boa ferramenta para automatizar a configuração do servidor do Windows, a la Chef no * NIX?
Eu sei que o Chef está trabalhando um pouco no Windows, mas tenho certeza de que existem algumas ferramentas mais completas que outras já estão usando.
Se você tem dinheiro para gravar, pode comprar o Gerenciador de configurações do MS System Center
Caso contrário, você pode colocar algo bem próximo usando políticas de grupo e scripts personalizados.
Você também pode (desde junho de 2013) usar as ferramentas do Windows Desired State Configuration do PowerShell
Este vídeo é na verdade uma introdução bastante útil ao novo conjunto de ferramentas: link
No entanto, a menos que você esteja absolutamente certo de que nunca precisará provisionar uma única caixa Linux, recomendo que você use o Chef.