Se essas máquinas não fizerem parte de um domínio e as permissões estiverem nomeando contas de usuários locais em cada máquina, você não verá as permissões (que fazem referência aos SIDs dos bancos de dados do gerenciador de contas e segurança em cada máquina) mostram os usuários certos ao mover a máquina para a máquina. Os únicos SIDs que trabalham movendo máquina a máquina são os SIDs "conhecidos" (coisas como "Usuários Autenticados", "Usuários", etc.).
Considere nomear "Administradores" nas permissões - isso é um SID bem conhecido e funcionará nas duas máquinas.